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Ureide
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| Ureide (Beispiele) |
|---|
| N -Acetylharnstoff (Essigsäure-Derivat) |
| Barbitursäure (Malonsäure-Derivat) |
| Parabansäure (Oxalsäure-Derivat) |

Ureide sind organisch-chemische Stoffe, die sich vom Harnstoff (H2N–CO-NH2) und Carbonsäuren (R–COOH) ableiten. Das Ureid der Essigsäure ist Acetylharnstoff (H3C–CO–HN–CO-NH2).cite-ref-abc-chemie-1-0[1]

Besondere Bedeutung besitzen die cyclischen Ureide, die sich von aliphatischen Dicarbonsäuren (Oxalsäure, Malonsäure etc.) ableiten.

Nach der IUPAC-Regel C-971.2 sollen derartige Verbindungen als N-Acylharnstoffe oder Ureido-Derivate bezeichnet werden.cite-ref-r-mpp-2-0[2]

Contents


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Herstellung

Ureide sind synthetisch zugänglich durch die Einwirkung von Carbonsäurechloriden oder Carbonsäureanhydriden auf Harnstoff. Barbitursäure – das cyclische Ureid der Malonsäure – wird aus Harnstoff und einem Diester der Malonsäure in Gegenwart von Natriumethanolat hergestellt.cite-ref-hauptmann1-3-0[3]

Weblinks

Commons

: Acylureas

– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

cite-note-abc-chemie-11. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 1465.
cite-note-r-mpp-22. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 4444–4445.
cite-note-hauptmann1-33. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 468.